基于3-羟基黄酮类衍生物的硫化氢荧光探针的设计、合成及应用

 2023-03-09 08:03

论文总字数:15921字

摘 要

在现在这个科学技术占领人民生活的时代,人民生活的方方面面都发生着巨大的变化。在人民的衣、食、住、行发生巨大变化的背后,相应的也带来了巨大的问题,比如:环境污染问题、水污染问题。为解决这些问题人民也采取了相应的措施,比如控制排放量。那么我们如何判断含量是否达标呢?于是就有了荧光分析法。荧光分析法是一种广泛应用分子识别且灵敏度高、选择性好的一种分析方法。而继承了该分析法优良特性的,且作为荧光分析法作用的重要途径的荧光探针就起着举足轻重的作用。而现有的探针有很多种,比如钙离子探针,钾离子探针,线粒体探针等等。现如今,硫化氢这个具有特殊气味的物质,在时代不断进步的同时,对环境的污染也越来越严重。因此,对于检测硫化氢的含量也得到越来越多人的关注。今天,我设计的就是3-羟基黄酮类的硫化氢探针,该探针的灵敏度高,选择性好,能够有效的检测硫化氢的含量,从而来有效的解决硫化氢污染问题。

关键词:荧光分析法;荧光探针;3-羟基黄酮类的硫化氢探针;硫化氢;污染

Design, Synthesis and Application of Hydrogen Sulfide Fluorescence Probe Based on 3-Hydroxoflavone Derivatives

ABSTRACT

Now this science and technology to occupy the people"s life era, people"s lives in all aspects of the great changes have taken place. Behind the great changes in the people"s clothing, food, food and shelter, the corresponding also brought great problems, such as: environmental pollution problems, water pollution problems. In order to solve these problems, the people have taken corresponding measures, such as controlling emissions. So how do we judge whether the content is up to standard? So there is a fluorescence analysis. Fluorescence analysis is a kind of analytical method which is widely used for molecular recognition and high sensitivity and good selectivity. And inherited the excellent characteristics of the analysis, and as an important way of fluorescence analysis of the fluorescent probe plays a pivotal role. There are many kinds of existing probes, such as calcium ion probe, potassium ion probe, mitochondrial probe and so on. Now, hydrogen sulfide with a special smell of the material, in the era of continuous progress at the same time, the environmental pollution is also more and more serious. Therefore, for the detection of hydrogen sulfide content has also been more and more people"s attention. Today, I designed the 3-hydroxyflavone hydrogen sulfide probe, the probe of high sensitivity, good selectivity, can effectively detect the content of hydrogen sulfide, so as to effectively solve the problem of hydrogen sulfide pollution.

Keywords: Fluorescence analysis; Fluorescent probe; Hydrogen sulfide probe of 3-hydroxyflavone; Hydrogen sulfide; Pollution

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 引 言 1

1.1 课题背景 1

1.2荧光探针 1

1.2.1 荧光 1

1.2.2 荧光探针定义 2

1.3 3-羟基黄酮 2

1.3.1 3-羟基黄酮的来源 2

1.3.2 3-羟基黄酮荧光探针的研究进展 3

1.4 H2S 6

1.4.1 H2S的来源 6

1.4.2 硫化氢探针设计所涉及的主要化学反应 6

1.4.3 H2S探针的研究进展 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验试剂和仪器 10

2.1.1 实验试剂 10

2.1.2 实验仪器 10

2.2 实验方案 11

2.2.1 GSH-OH的合成 11

2.2.2 3-HF的合成 11

2.2.3 HF-SF的合成 12

第三章 结果与讨论 13

3.1 合成 13

3.2 红外检测 13

3.2 1H-NMR表征 14

3.3 荧光响应测试 15

3.3.1 溶液配制 15

3.4 荧光水含量测试实验 15

3.4.1溶液配制 15

第四章 结果与讨论 17

4.1 结论 17

4.1.1 GSH-OH的合成 17

4.1.2 3-HF的合成 17

4.1.3 HF-SF的合成 17

4.1.4 检测 17

4.2 展望 17

致谢 19

参考文献 20

附录 21

第一章 引 言

1.1 课题背景

荧光现象的首次记录是在1575年[4],荧光现象第一次被解释是在1852年。解释该现象的Stokes[4]还解释了该现象的原因,他解释到该现象发生的原因是光的发散。1867年,对铝的定量检测被Goppelsr等人[4]实现了,其检测的原理主要是利用荧光变化关系,而荧光关系的变化主要是由于铝与桑色素的配位。这次实验具有里程碑的意义,因为是第一次用荧光分析手段对物质进行检测。1880年,物质荧光和结构关系的经验法则被Liebeman[4]成功的提出了。合成和发现新的荧光物质因为这一提出变得简便、快捷了。在这个科学技术横行的时代,荧光技术的快速发展也是情理之中。时间同步荧光测定,相分辨荧光测定,倒数荧光测定等这些测定技术也随之诞生,它们的诞生为荧光分析法注入了新的实施途径。荧光分析法主要用在分子识别方面,而荧光探针又由于其自身的一些优点,被用在了该分析法的实施途径方面。荧光探针的作用就是转化分子间的作用关系为荧光信号。荧光探针被运用的范围非常广,是因为它自身的一些优点,比如选择性好等。

1974年,3-羟基黄酮的双荧光现象和它有双荧光现象的来源被Frolov[9]清晰的报道了,不仅如此,它不同荧光颜色的原因也被清楚的解释了。随后,Sengupta和Kasha[9]提出了解释来否定Frolov,提出了新的解释即激发态质子传递反应,他所解释的也得到了证实。后来经过大量实验表明,3-HF可以改善其长波吸收和发射、量子产率来提高检测的准确性,即通过对3-羟基黄酮的结构进行适当的修饰。通过修饰该类荧光探针的应用范围得到不断的扩展。

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