多环芳烃苊烯半抗原的设计与合成

论文总字数：18565字

摘 要

多环芳烃(PAHs)是有机物(煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等)没有经过完全燃烧的情况下，产生的挥发性碳氢化合物，对环境和食品污染都很大。到今天为止，已发现的多环芳烃有200多种，其中大部分具有致癌性，如苯并α芘等^[1]。多环芳烃广泛分布于环境中，任何有有机物加工，废弃，燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。由于PAHs化合物数量多、无处不在、结构相似、限量低，使得PAHs污染物的分析往往很困难，迫切需要可以筛选大量的样品和进行现场快速检测PAHs的新技术。本课题对不具备免疫原性的苊烯（PAHs的一种）进行修饰改造合成半抗原，并与蛋白质偶联合成具有免疫原性的人工抗原，免疫动物产生抗体。通过半抗原在高分子微球上的固载，为PAHs的研究提供更加快速灵敏、简便经济的分离分析手段，为探索小分子化合物免疫分析技术的一些基本规律，研究和开发快速灵敏的PAHs污染物的检测新技术奠定基础^[2]。本课题则着重选取多环芳烃的一种—苊烯，来进行研究。

关键词：多环芳烃；苊烯；半抗原；免疫分析技术

Abstract

Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) are generated when organic matter (coal, oil, timber, tobacco and other organic polymers) have imcomplete combustion. PAHs are volatile hydrocarbons, and pollute the environment and food greatly. It has so far been found to have more than 200 kinds of PAHs, of which a considerable portion carcinogenic, such as benzo-α pyrene, benzo-α anthracene. PAHs are widely distributed in the environment. The production of any organic matericals, burning of waste may generate PAHs. Because PAHs have characteristic of diversification, similar structure and limited low, it is very difficult to analyze. Nowadays, there is an urgent need to have the novel technology which can select large numbers of samples and detection quickly on site. In this study, we design and synthesis a PAH through having modification of immunogenic acenaphthylene. We produced an immunogenic antigen through coupling with a artificial protein. We immobilized the PAHs on polymer microspheres , which provided more rapid-sensitive, simple-economical separating analysis for the research of PAHs. These establish the basis for exploring the fundamental of the immunoassay technology of small molecule compounds and the research of the detecting technology for PAHs pollution. In the paper, we choose one of the PAHs, acenaphthylene, to study.

Key words: polycyclic aromatic hydrocarbons; Acenaphthylene; Hapten; Immune analysis technology

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2多环芳烃（PAHs） 1

1.2.1PAHs的来源 1

1.2 .2PAHs的存在 1

1.2.3 PAHs的危害 2

1.2.4PAHs的免疫分析法 2

1.2.5苊烯 2

1.3抗原、抗体及其相互作用 2

1.3.1 抗原 2

1.3.2 抗体 3

1.3.3 抗原抗体反应 3

1.4半抗原的设计 3

1.4.1 半抗原 3

1.4.2 半抗原设计的原则 4

1.4.3连接臂的引入 4

1.5结论 4

第二章 苊丁酸的合成 6

2.1前言 6

2.2实验试剂及仪器 7

2.2.1试剂 7

2.2.2仪器 7

2.3实验部分 8

2.3.1化合物I的合成 8

2.3.2化合物II的合成 8

2.4实验结果与讨论 8

2.4.1合成结果讨论 8

2.4.2结果表征 9

2.5 小结 11

第三章 苊烯半抗原的合成 12

3.1前言 12

3.2实验试剂及仪器 12

3.2.1实验试剂 12

3.2.2实验仪器 13

3.3实验部分 13

3.3.1化合物III的合成 13

3.3.2化合物IV的合成 13

3.3.3化合物V的合成 14

3.3.4化合物VI的合成 14

3.4实验结果与讨论 15

3.4.1合成结果讨论 15

2.4.2结构表征 15

3.5小结 18

第四章 结论与展望 19

4.1结论 19

4.1.1苊丁酸的合成 19

4.1.2苊烯半抗原的合成 19

4.2展望 19

致 谢 20

参考文献 21

附录 23

第一章 文献综述

1.1引言

多环芳烃（PAHs）是一个较大的有机化合物基团，包括两个或多个由碳和氢原子组成

的芳香环。多环芳烃已经备受关注，因为他们丰富的理化性质，技术工业应用，芳香性还是一大类环境污染物和致癌物。

传统多环芳烃的分析方法，例如GC和HPLC，不仅费时，而且麻烦。免疫化学方法，例如酶联免疫吸附试验和免疫传感器是一种快速、选择性和价格便宜的分析方法，该方法是传统色谱分析在多环芳烃环境分析方面的补充。

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