1,3,5-三(9H-咔唑)苯的合成及性能研究

论文总字数：11922字

目 录

一．引言 5

1.1 概述 5

1.2 有机电致发光概述 5

1.2.1 有机电致发光原理 5

1.2.2 有机电致发光材料分类 5

1.2.3咔唑类有机电致发光材料 7

1.3 本文研究内容 8

二、实验部分 8

2.1合成路径 8

2.2 实验仪器及实验药品 8

2.2.1 实验仪器 8

2.2.2 实验试剂和药品 9

2.3实验步骤 9

三、分析讨论 10

3.1产量分析 10

3.2核磁共振数据分析 11

3.3荧光数据分析 11

3.4紫外数据分析 11

3.5电化学分析 13

四，结论与展望 14

4.1 结论 14

4.2 展望 14

参考文献 14

致谢 16

1,3,5-三(9H-咔唑)苯的合成及性能研究

谢振兴

,China

Abstract: Carbazole and its derivatives are an of great importance class of main, hole-transport and blue fluorescent materials. In recent years, it is one of the heated research about the synthesis and application of carbazole and its derivatives of organic electroluminescent materials. In this work, the 1,3,5-tris(9H-carbazole)benzene was synthesized and its structure chatacerize and luminescence properties were analyzed by the related instruments, providing the experimental basis for the future study of the luminescent properties of carbazole derivatives.

Key words: Carbazole, organic electroluminescence, fluorescence

1.引言

1.1 概述

自进入20世纪以来，科学技术不断发展，信息技术也在不断的发展，相应的显示技术也在不断的提高。从体积笨重、耗能大的显像管显示器，到现在主流的液晶显示器，再到现在最新的正在蓬勃发展中的有机电致发光显示器^[1]。有机电致发光显示器有很多优点，在色泽、能耗便携性上相比现在的LED显示器有着很大的优势。有机电致发光和LED的发光原理有很大的相似之处，它们都是将电压加在材料的阴极和阳极后，在阴极产生可移动的电子，在阳极产生可以动的空穴。在外加电场的作用下，电子和空穴向中间的发光层移动，结合后释放能量，激发外层电子，由于状态不稳定给最终又会释放能量，导致发光产生。有机电致发光(OLED)相比LED有着很多优点：OLED可以自主发光，不需要背光源；可用温度范围广，在-40摄氏度时还能工作；耗电量小；体积小，可以用于很多便携式小型产品；响应速度快等。有机电致发光材料时OLED的重要组成部分，因此如何合成高性能的有机电致发光材料是当前国内外的研究热点^[2]。

1.2 有机电致发光概述

1963年，美国纽约大学的Pope等人第一次发现了有机电致发光现象,但所用的器件无论寿命、电压等和普通电致发光器件相差太多，达不到实用效果。正是如此，人们觉得有机电致发光器件的实用性差，对有机电致发光材料的研究没有得到足够的重视^[3]。到了1987年，美籍华裔科学家邓青云等人利用真空沉积镀膜的方法,首次用芳胺衍生物HTM1作为空穴传输层(hole-transport layer)，8-羟基喹啉铝(Alq₃)作为发光层(emitting layer)，实现了亮度为1000cd/m²的绿光发射,这次使用的驱动电压仅仅为10 V，器件的效率为1.5lm /W，寿命在100 h以上^[4]。从此以后，有机电致发光器件因为体积小、重量轻等优点正因为这样吸引了许多人的关注^[5]。有机电致发光器件有着很大的发展前景，正因为如此，越来越多的人开始有机电致发光器件的研究。多年来，对有机电致发光原理的研究有了更多发现，另外在器件的实用性能上有了长足的发展。1990年英国剑桥大学Cavendish实验室开发了高分子型发光二极管，开拓了聚合物有机电致发光中的研究。

从20世纪末开始，有机发光二极管逐步开始进入商业化。亚洲、欧美各国公司开始参与小分子型和高分子型有机电致发光器件的研发或是量产。1997年，日本Tohoko Pioneer公司首先推出全球首例商品化的有机电致发光显示器^[6]。最近几年，有机电致发光显示器的发展速度很快，市场占有率逐渐提高，在显示器领域已占有一席之地。有机电致发光显示器性能优秀，是当前显示器件领域的研发热点，有着广阔的市场和商业前景。但是人们还需要做出进一步的努力，才能形成对现有显示器市场格局的冲击^[7]。

1.2.1 有机电致发光原理

物质会吸收能量，在吸收了一定能量的特定波长的光后，物质发光，这种现象叫光致发光。在电场的驱动下，载流子的注入及复合也会产生发光现象，这种发光现象叫做电致发光。有机电致发光就是电致发光的一种重要方式。有机电致发光的具体原理是：阳极注入的空穴和阴极注入的电子在外加电压的作用下，相向移动，相遇形成激子，激子处于不稳定状态释放能量。发光材料接受激子释放的能量，以光的形式释放出来从而发光^[8]。也就是说，有机电致发光是在相应电场激发下将电能转换成光能的一种固体发光形式。此外，无机发光材料与有机发光材料不同，无机发光材料的原子间的连接相对稳定，不易断裂，形成离子晶体或原子晶体。凭借着范德华力的作用结合在一起的有机发光材料，分子间形成的键弱，不稳定，形成分子固体^[9]。

1.2.2 有机发光材料的分类

有机发光材料有很多种类，它们各有各的作用。不同的有机电致发光材料效果不同，因此有机电致器件的研究最重要的就是选择合适的有机电致发光材料。根据有机电致发光材料在OLED器件中的作用和功能可以分为载流子传输材料和发光材料两种，载流子传输材料包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料；发光材料包括红光材料，绿光材料、蓝光材料^[10]。也可以将它们分为三种：阴极材料，阳极材料和发光材料。有机活性材料是指在器件中起载流子注入、传输以及发光作用的有机小分子和高分子材料^[11]。下面是这三种材料的简单介绍。

（1）阴极材料

阴极应该采用低功函材料。电子向发光层的移动需要一定的电压作用，而低功函材料可以使所需的电压降低。合适的阴极材料在空气中要具有一定的稳定性，以避免被氧化，降低器件寿命^[12]。一般阴极材料采用金属或者合金，如铜、镁、铝、银等。最近, 有文章报道了一种新型的阴极,不是纯金属材料构成，而是由碱金属化合物,如LiF、MgF₂、Li₂O与Al组合而成的。这种新型阴极所使用的材料在空气中有很强的稳定性，对器件的性能和寿命都有很大的提升^[13]。

（2）阳极材料

阳极应该采高功函材料。空穴在高功函材料流动性好，更容易被注入到发光层中间，氧化铟-氧化锡膜(indium-tin-oxide,ITO)就是一种高功函材料。阳极材料采用的ITO玻璃的表面电阻一般不高于50Ω，这样可以更好的控制阳极表面的电压降。有的有机电致发光器件会存在“黑点”缺陷，这很大程度上是因为ITO玻璃表面不够光滑造成的。因此理想的有机电致发光器件需要表面光滑的、高质量的玻璃基片。在有机电致发光器件中的各类有机材料是研究开发的重点，用作电致发光的有机材料应具备以下特征：

①在可见光区域，荧光电子效率要高，或具有较高的导电率，可以有效地传递电子或空穴；

②成膜性好；

③稳定性强，方便加工^[14]。

（3）发光材料

对于有机电致发光器件来说，有机电致发光材料要有很好的稳定性，这样OLED器件才会有良好的使用感受，在寿命上也会有提高。有机电致发光材料按性能可以分为二类：第一类是主发光体，这种材料本身就可以进行电荷传输，这类主发光体材料经常和传输电荷层一起使用。主发光体材料根据具体功能不同可分为两种：一类是传输电子用的传输电子材料，一类是传输空穴用的传输空穴材料。不过也有既可传导电子又可输送空穴的一些特殊的有机化合物。例如8-羟基喹啉铝（AlQ₃）和噁二唑，它们都是典型的输送电子的主发光体材料。AlQ₃有着好的成膜特性，较高的载流子迁移率，热稳定性也不错。噁二唑类衍生物的荧光性很强，在空气中稳定性好，耐热性良好，玻璃化所需温度高^[15]。

另一种发光体被称为客发光体材料，人们使用共蒸镀法把它分散在主发光体里面。柯达公司在世界上第一次在绿光领域用香豆素6作为客体发光材料，使有机电致发光器件的效率提升了100%！也有人使用一种名为Rubrene的发光体，详细研究了发光区与有机电致发光器件的寿命的关系^[16]。

发光材料也可以按照分子大小进行分类，可以分为小分子发光材料和聚合物发光材料^[17]。小分子发光材料有着较高的发光效率，器件性能更高，在耐久度，颜色，亮度方面表现更好。而聚合物电致发光相比小分子不是那么纯，但聚合物型发光材料比小分子发光材料更容易加工成型，易展性更好。另外，他们在器件的制作过程中，制备工艺不同。需要注意的是，小分子发光材料也可以于聚合物发光材料搭配使用。在聚合物中掺杂少量的高荧光效率染料，可以使器件的亮度大大提高，并且可以调节颜色^[18]。但是由于掺杂工艺相对粗糙，小分子材料仅仅是分散在聚合物中，它们之间的范德华力弱，并不足以保持稳定，因此产生的效率不高。人们将有机色素类“发光单元”与可溶性共轭可聚合载流子注入到传输体中键连，形成“悬挂体系”，这种体系可看成内部含有有机色素分子的发光体。这样的发光体有着分立的发光中心，还能溶于一般有机溶剂。这无疑为有机电致发光器件的制备提供了便利^[19]。

1.2.3咔唑类有机电致发光材料

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