氟唑菌酰胺合成工艺研究

论文总字数：20953字

摘 要

氟唑菌酰胺作为一类具有明确生物活性的化学实体物质，在医药、农药等领域有着广泛的应用，是巴斯夫公司开发的羧酰胺类杀菌剂，具有很好的预防和治疗活性，用于防治广谱真菌病害，至少能防治26种真菌病害。可用于近百种作物，如谷类作物、豆类蔬菜、油料作物、花生、仁果类和核果类果树、块根和块茎类蔬菜、果菜类蔬菜和棉花，叶用或种子处理，是近几年发展起来的优异杀菌剂。而氟唑菌酰羟胺的重要之处在于其对叶斑病和白粉病的活性，有着很好的市场前景和经济效益，是一种适应于现代农业的高效杀菌剂。本课题通过调研现有的文献路线发现，当前该类化合物的合成路线包括8步反应，存在步骤长、收率低且人工操作不友好等弊端。因此，本课题将以氟唑菌酰胺为目标产物，调整反应条件，改进反应工艺，在已有工艺基础上开发更为高效、环境友好及易于工业化的合成工艺。本文以3,4,5三氟苯胺为原等为起始原料经多步反应合成了氟唑菌酰胺，中间体的结构经IR,MS,NMR等确证。

关键词：氟唑菌酰胺，杀菌剂，合成工艺,中间体

Abstract

As a kind of chemical substance with clear biological activity, fluzoxamide has been widely used in medicine, pesticide and other fields. It is a carboxyamide fungicide developed by Basf Company. It has good preventive and therapeutic activity and can be used to control broad-spectrum fungal diseases, at least 26 kinds of fungal diseases. It can be used for nearly 100 kinds of crops, such as cereal crops, legumes, oil crops, peanuts, kernels and stone fruit trees, tuber and tuber vegetables, fruit and vegetable vegetables and cotton, leaf or seed treatment. It is an excellent fungicide developed in recent years. The important point of fluzobacterium acylhydroxylamide is its activity to leaf spot and powdery mildew. It has good market prospects and economic benefits. It is an efficient fungicide suitable for modern agriculture. By investigating the existing literature routes, we found that the current synthetic routes of these compounds include eight steps, which have disadvantages of long steps, low yield and unfriendly manual operation. Therefore, this project will take fluzoxamide as the target product, adjust the reaction conditions, improve the reaction process, and develop a more efficient, environmentally friendly and industrialized synthesis process based on the existing process. Fluzoxamide was synthesized from 3,4,5 trifluoroaniline by multi-step reaction. The structure of the intermediate was confirmed by IR, MS and NMR.

Key words: Fluzoxamide, fungicides, synthetic process intermediates

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 氟唑菌酰胺的性质 2

1.1.1 理化性质 2

1.2.2 安全性和适用性 2

1.2 氟唑菌酰胺合成路线的研究 3

1.3 氟唑菌酰胺的合成路线选择 5

1.4 研究意义 6

1.5 本章小结 7

第二章 中间体的制备 8

2.1 实验药品及仪器 8

2.1.1 实验药品 8

2.1.2 实验仪器 8

2.2 3,4,5-三氟氯化重氮苯的合成 8

2.2.1 仪器与试剂 8

2.2.2 实验操作 9

2.3 3,4,5-三氟苯肼的合成 9

3.3.1 仪器与试剂 9

3.3.2 实验操作 9

2.4 3,4,5-三氟-2^’-氨基联苯的合成 9

2.4.1 仪器与试剂 9

2.4.2 实验操作 10

2.5 本章小结 10

第三章 中间体表征 12

3.1 红外吸收光谱（IR） 12

3.1.1 谱图解析的一般程序 12

3.1.2 实际解析步骤: 13

3.2 质谱分析法（MS） 13

3.2.1 质谱解析的一般程序 14

3.3 核磁共振谱（NMR） 16

3.3.1 谱图解析的一般程序 17

3.4 本章小结 19

第四章 结论与建议 20

4.1 结论 20

4.2 前景 20

参考文献 22

致谢 23

第一章 绪论

目前世界人口已经达到80亿，而且还在不断地增加，每天都需要消耗大量的粮食，农业显得尤为重要，粮食产量的增加也是必须得解决的，对于农业而言，其不单单归属于第一产业了，在科学技术的帮助下，其机械化的程度不断在加深，并逐步向规模化生产方向发展。在进行农业生产的时候，必然需要的工作就是农药的使用，因而，这也进一步使得农药的种类不断的丰富发展。人口出生率的居高不下和人们对肉食类的需求，需要粮食产量大幅提高，要知道的是，我国的耕地面积不能够扩充的，如何在有限的生产面积上，最大程度的提升农作物产量是我们现如今面对的主要问题。而在农作物的生产作业的时候，病虫害就会在很大程度上影响农作物的最后的收成。因而，进行除草剂、杀虫剂以及杀菌剂的使用是非常重要的^[1]。

除草剂，其主要的作用是为了能够对各种生物进行抑制或者杀掉。其是为了能够很好地降低农作物在温室中所造成的生产成本，此外，也减少了除草杀菌剂的使用成本。所以，其可以很好地抑制杂草的生长，进一步保证农作物的产量，这也是现代农业生产所必不可少的步骤之一。可以说，在进行农业生产的时候，使用除草剂可以带来很好的经济效果。但是，不得不说的是其也存在一些不利的作用，比如其可能对自然环境造成伤害，过多的使用除草剂可能使得杂草产生抗药性等等比较严重的药害影响 ^[2]。在绿色生态的政策影响之下，人们的生态环保意识不断在加强，因而在除草剂的选择方面，更加偏向于安全、环保以及实惠的除草剂。

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