取代基对于一类荧光材料发光性能的影响

 2022-01-17 11:01

论文总字数:13614字

目 录

摘要 2

Abstract 3

第一章 概述 3

1.1 前言 3

1.2 荧光材料的应用 4

1.2.1 农业方面的应用 4

1.2.2 工业方面的应用 4

1.2.3 医药学方面的应用 5

1.3 荧光材料的分类 6

1.3.1 芳香稠环化合物 6

1.3.2 分子内电荷转移化合物 6

1.4 有机荧光材料的分子设计和取代基效应 7

1.5 取代基对于有机化合物荧光性能的影响 7

1.6 本文的课题设计 7

第二章 实验部分 8

2.1 实验仪器及实验试剂 8

2.1.1 实验仪器 8

2.1.2 实验试剂 8

2.2 实验步骤 9

2.2.1 制取9-(联苯-4-基)-9H-咔唑 9

2.2.2 制取9,9' - [1,1':3',1“ - 三联苯] -4,4” - 双-9H-咔唑 10

第三章 结果及讨论 11

3.1 9-(联苯-4-基)-9H-咔唑和9,9'-[1,1':3',1“ -三联苯]-4,4”-双-9H-咔唑的核磁表征 11

3.2 9-(联苯-4-基)-9H-咔唑和9,9'-[1,1':3',1“-三联苯] -4,4”-双-9H-咔唑的紫外吸收光谱 12

3.3 9-(联苯-4-基)-9H-咔唑和9,9'-[1,1':3',1“-三联苯] -4,4”-双-9H-咔唑的荧光性质 13

3.4 9-(联苯-4-基)-9H-咔唑和9,9'-[1,1':3',1“ -三联苯]-4,4”-二基双-9-咔唑的电化学分析 15

第四章 结论 16

参考文献 16

致谢 18

取代基对于一类荧光材料发光性能的影响

王阳

, China

Abstract: In this paper, the effects of the number of substituents on the luminescent properties of the fluorescent materials were investigated by testing the reaction products at the same reaction temperature, the same reaction time and the same reaction environment. The experimental steps were optimized. Though the property investigation of 9-(biphenyl-4-yl)-9H-carbazole and 9,9 '- [1,1': 3', 1 "-terphenyl] -4,4"-bis-9H-carbazole it was found that the number of substituents on the same reaction substrate has great effects on the luminescent properties of the fluorescent materials and the luminous intensity was increased with the increase of the substituent number.

Keywords: substituent; carbazole; fluorescent material; luminescent property

第一章 概述

1.1 前言

随着科学和技术的进步,人们对荧光材料的需求逐渐增多,这使得荧光物质对人们的生活也变得越来越重要。截止到目前,荧光物质不仅仅用于衣物、路标、塑料等着色,而且在光学增白剂、太阳能捕集器、有机染料和涂料等方面也得到广泛的应用。正是因为荧光物质在人们的生活以及生产上扮演越来越重要的角色,因此对于荧光材料的关注也越来越多,尤其是对于提高荧光材料的性能这一方面,人们希望通过了解荧光的产生,性质以及分子结构等来对荧光材料的认识达到比较全面的一个状态,从而研制出更多高性能的荧光材料[1]

荧光物质是指在紫外线,x-射线,以及电子射线等照射以后会从单线态发光,没有照射时又不发光的物质,发出的光称为荧光。如果它们被紫外光或者是可见光照射时就会发生跃迁,是因为它们的分子吸收了与自己相同频率的光线,会从原来的能级跃迁至第一电子激发态或者是第二电子激发态中的各个不同振动能级和转动能级,处于激发态的分子通过振动弛豫、内部转换等过程跃迁到分子的第一激发态的最低振动能级, 在这一过程中它们和同类分子或其它分子碰撞而消耗了相当于这些能级之间的能量, 因而不发光。由第一激发态的最低振动能级继续往下回落至基态的各个振动能级时, 则以光的形式释放能量,这时所发出的光即为荧光。由于荧光材料对于人类的生活有着不可缺少的价值,因此近几年来对于荧光材料的研究越来越细致,而其发展方向也越来越广阔。未来荧光材料仍有很大的发展潜力,而对于荧光材料发光性能的研究有很大的实际意义[2]

1.2 荧光材料的应用

随着研究的不断深入,荧光材料已经在很多领域如农业、显示、军工等都得到了应用,而且今后还必将被应用于更多的方面。目前来说,荧光材料的应用主要集中在以下几个领域:

1.2.1 农业方面的应用

因为太阳光中夹带着紫外光,这对农作物的生长会带来不利因素,因此能不能吸收太阳光中的紫外光进而使其转化为对农作物有利的光种就成为研究重点,荧光材料具有优良的吸收紫外光的能力,以及把太阳光中的紫外光转化为对于农作物有利的红色光,将其添加在种植作物的大棚膜上,就可以达到吸收紫外光转化为红色光的目的,从而达到农作物增产的目的[3-4]。截止到现在,已经有大部分的大棚膜以及地膜用到此种材料,取得了不错的经济效益。

1.2.2 工业方面的应用

1.2.2.1 荧光装饰材料

市场上的装饰材料有很多种类,荧光装饰材料是最近几年才发展起来的,这种材料主要是以荧光粉与水基粘合剂以及助剂为主要成分的水溶性材料,可以涂抹在墙壁,广告牌,金属,木材,织物等上边 ,当用不同的光照射时就会发出不同的荧光,产生一种新颖奇特的效果,现在的ktv,歌舞厅,以及电影院宾馆等娱乐场所都采用这种装饰[3]

1.2.2.2 荧光防伪油墨

荧光防伪油墨主要是在油墨印刷中加入荧光粉制成荧光油墨,在特定的光下呈现不同的颜色,此种特性主要用于证券,证件,商标的防伪上,当被用于商品的包装上时在一般的光照下没有什么区别,但在紫外光下会显现出红色或者其他颜色,移出紫外光区就不会显色

1.2.2.3 道路标志牌荧光材料

道路标志牌荧光材料主要由马路划线漆为基础材料, 配取一定比例的偶联剂与荧光材料,就可以制取。 这种产品主要用于道路标志场合,能在常温下涂刷,操作简单,方便使用。

1.2.2.4 彩色显示器件

这种彩色显示器具有1个电子束源和1个由蓝色、绿色和红色荧光材料组成的象素阵列, 并且具有象素激励装置, 该激励装置工作时在定时扫描的情况下激励脉冲逐行扫描象素阵列。此类显示器件制作的显示器显示出的画面色彩真,而且能产生稳定的图像。

1.2.2.5 太阳能电池

人类对于能源的过度使用,导致煤石油天然气等传统的能源物质越来越少,以及它们的燃烧对环境带来的污染,导致人们搜寻新的清洁能源和可再生资源。太阳能无疑是取之不尽用之不竭的能源,因此对于太阳能的开发利用成为重点,目前对于太阳能的开发虽然取得很大的进步,但是对于太阳光中不同波长的光不能完全吸收利用,造成很大的能量浪费,随着上转换技术和下转换技术的日渐常熟,人们可以考虑把荧光物质加入到吸收太阳能的光伏中,以解决短波长的紫外光以及长波长的红外光利用不完全的问题。由于有机材料易于修饰,并且可以调节材料的吸收和发光性能,在太阳能利用方面取得了良好的性能。

1.2.3 医药学方面的应用

荧光材料在医药学方面的应用主要用于生物分子的标记上,通过超微量的分析技术来测试荧光离子的荧光强度,因为荧光强度与所含抗原抗体的含量成比例,因此可以根据荧光材料的发光强度来测算出抗原抗体的量,这种方法免去了废物处理,减少了放射性的过程,降低对人体的伤害,缩短检测时间以及减少了费用,因此受到临床医药学人员的重视。尤其在最近几年,有机荧光材料在三线态氧合光分子癌症治疗方面取得了显著的进步。近年来癌症的发病率越来越高,这就促使癌症检测技术的提高,尤其是在早期。荧光显微成像就是一种灵敏的癌细胞测试技术,这种技术操作简单,灵敏度高,无损,成本低廉。标定物的稳定性和灵敏度是利用光学显微成像技术对癌细胞测试的关键,近些年来,随着医学技术的进步,发光标记材料的应用远远超出了生物化学领域,而是在高灵敏的生物检测以及生物成像等领域[4-6]

综上所述,荧光材料在不同的领域得到了发展与应用,但是荧光材料仍然具有一些缺点,发光强度低,发光时间短和稳定性低等等。因此,对于如何改善荧光材料的性能研究仍将会是未来研究的重点。比如依据荧光强度与分子结构的关系,从改善分子结构出发,制取荧光度高发光时间长的荧光物质;或者是添加合适的催化剂以及添加剂等来改善荧光强度,同时可以添加一些耐热剂等来提高发光时长;又或者是依据不同领域对于荧光物质的不同需求来选择合适的荧光化合物。

1.3 荧光材料的分类

无机荧光材料有着稳定性好、色纯度高等优点,目前在节能灯、LED等显示领域得到了广泛应用。然而无机荧光材料的种类有限,目前得到应用的都属于几种复合氧化物基体。相比而言,有机荧光材料则有着发光强度高、可设计性好等优点。通过结构设计,人们可以不断提高材料的发光强度,发展空间十分广阔,因此备受人们关注。近年来,人们合成的有机荧光材料主要有以下几类:

1.3.1 芳香稠环化合物

芳香稠环化合物近年来受到人们的研究重视,因为其一般具有较大的共轭体系和平面结构还具有一定的刚性,它的量子发光效率与稠环的数目成正比,这类化合物的荧光效率较高,具备很强的发光性能。同时这类化合物一般具有共轭π键,共轭π键的大小对于它的荧光性能有较大的影响[7-8]

1.3.2 分子内电荷转移化合物

1.3.2.1 芪类化合物 

这一类化合物的两个苯环之间具有共轭结构,这种结构决定了在有光照射的时候分子是发生整体的激发,进而导致两个苯环内的分子电荷转移,产生荧光。当其两个苯环上各自带有供电和吸电取代基的时候,而且化合物处于激发态,这时分子内原来的电荷密度就发生了改变。 芪类化合物在太阳能收集,染料着色领域,以及荧光增白剂中都有很多的应用。

1.3.2.2 香豆素衍生物 

从香豆素衍生物的分子结构可以看出,结构中的肉桂酸酯双键由于内酯化而被保护起

来,进而提高了它的量子效率,在应用中这类化合物的产品不亚于芪类化合物,在太阳能收

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